Binnen de poorten van Den Briel  waren vijf kloosters, die staan aangegeven op de plattegrond van Jacob van Deventer uit omstreeks 1560. Het waren: het nonnenklooster van Sint Catharina, het Clarissen-klooster, het Brigittenklooster en de kloosters van de Cellebroeders en de Cellezusters.

Alle vijf lagen deze in het voor het overige grotendeels onbebouwde stadsgebied ten westen van de kerkhoven van de Catharijne- en de Pieterskerk. Van deze kloosters, op het ten zuidwesten van de Catharijnekerk staande Brigitten-poortje na, is niets meer over.

    Het klooster lag langs de Brigittenweg. De cellebroers vormden een orde van monniken die zich inzetten voor de zieken, en hielpen bij het afleggen en begraven van de doden.

    Evenals de Cellebroeders hielden de Cellezusters zich bezig met het verzorgen van zieken. Zij beperkten zich tot het verplegen van vrouwen. Hun klooster lag dichtbij dat van hun mannelijke tegenhangers, tussen de Brigittenweg en de Commandeurstraat.

    Dit was ooit het grootste klooster van Brielle en het stadsbestuur heeft heel wat te stellen gehad met de leiding. Het kwam in 1549 zelfs tot een rechtszaak waarbij de stad de pater beschuldigde van smokkelarij en belastingontduiking. Het klooster werd ook enige malen geplunderd. In 1481 drongen de schutters na een feest het klooster binnen en gingen ze er flink tekeer. De pater had gebroken met de gewoonte om jaarlijks een ton bier aan de schutters te schenken. De schutters eisten vervolgens 14 gulden en brachten behoorlijke schade toe aan het klooster. Het kwam tot een rechtzaak, waarbij de daders werden gestraft met tien jaar verbanning uit Voorne.

    Margaretha van York stichtte het Clarissenklooster in Brielle, nadat ze daartoe op 26 april 1483 toestemming van paus Sixtus had verkregen. Het was een orde met een streng armoede-ideaal. Ze moesten leven van de giften van weldoeners. De stad heeft veel geld moeten bijleggen om de zusters geen hongerdood te laten sterven. Ze onderhielden er ook een school.  In 1548 brandde het convent af, waarna het pas in 1564 weer in gebruik werd genomen.

    In 1548 brak er een brand uit, waarbij niet zozeer het klooster schade opliep, maar wel de omliggende huizen.

De pater verhinderde het blussen van de brand, zodat enkele dagen later een groep burgers wraak wilde nemen en het klooster binnenviel.

Op het zegel van het klooster werd Sint Catharina afgebeeld. Het rad in haar hand is een verwijzing naar het radbraken waardoor ze stierf.

    Het Brigittenklooster stamt uit 1485 en is daarmee het jongste klooster. Vanwege het feit dat er al zoveel kloosters binnen de stad waren, kwam deze niet tot bloei. In 1558 werd het complex door de stad opgekocht. Er is vrij weinig van de Brigitten bewaard gebleven, alleen het Brigittenpoortje op het Catharijnehof is een tastbare herinnering. Het Brigittenpoortje is een bekend plekje in Brielle. Aan dit ‘rijke' kloosterleven kwam abrupt een einde in 1572. De komst van de Watergeuzen en hun succesvolle plundering van de katholieke instellingen zette een streep onder het Katholicisme in de stad.

Het poortje dateert uit het begin van de 16e eeuw. Het was het toegangspoortje tot het complex van de Brigittenbroeders, dat in 1492 werd gesticht.

Dit klooster kwam niet tot bloei, mede doordat er meerdere kloosters in de stad waren, en werd in 1558 weer verlaten. De complexen van de Brigitten en de Cellebroeders (het laatste met een aan St. Alexius gewijde kapel) werden in respectievelijk 1558 en 1566 door de stad Brielle aangekocht.

Het poortje is in 1951 gerestaureerd.                  Toestand 2015

Ongeveer even oud was het tweede klooster, het Sint Andries-zusterhuis van reguliere kanonikessen. Het was gelegen tegenover de parochiekerk, aan de overzijde van de Rik. De zusters verzorgden de zieken en hielden de kerk schoon.

De voormalige kapel van het Clarissenklooster deed van 1795 tot 1922 dienst als Kazerne ‘Den Doele’. Van 1922 tot 1955 deed het dienst als Ambachtsschool en van af 1957 tot eind 1900 als belastingkantoor.

In 1956 werd het gesloopt.

Op de plaats waar zich thans de Bedevaartskapel van de H.H. Martelaren van Gorcum bevindt, stond de parochiekerk van Rugge en ten noordwesten van deze kerk lag het in 1403 door heer Hugo van Heenvliet gestichte Regulierenklooster.

Van de kloosters in Den Briel en Rugge maakte met name het Regulierenklooster een zeer voorspoedige ontwikkeling door. Talrijke schenkingen zorgden in de loop der tijd voor uitgestrekte bezittingen op het eiland Voorne. In 1551 werd het jaarlijks inkomen van het klooster begroot op 1025 pond, waarmee het na de abdijen van Egmond en Leeuwenhorst het rijkste klooster in Holland was.

Na de plundering door de Watergeuzen op 2 april 1572 volgde later in datzelfde jaar de meer systematische afbraak van alle buiten de stadsmuren gelegen gebouwen, dit om het een eventuele belegeraar onmogelijk te maken erin dekking te zoeken.

Op 9 juli 1572 werden in de toen nog overeind staande turfschuur van het Regulierenklooster de negentien geestelijken opgehangen die als de Martelaren van Gorcum de geschiedenis zouden ingaan.

Hun heiligverklaring in 1867 maakte van Rugge een bedevaartsoord .

Even buiten de vesting, met name in Rugge, waren twee klooster-complexen.

Het klooster werd afgebroken in de jaren ’60.

Het gebouw werd tijdelijk een kruitmolen en zelfs brouwerij. Later werd het ingericht tot woonhuis voor de militaire commandant.

In de periode 1585-1616 was Den Briel pandstad en diende als onderpand voor een lening van de Engelse Kroon. Het moet erg druk geweest zijn door de komst van hoge militairen, omdat toen de Engelse commandeur er woonde.

Op 20 juli 1573 verscheen er van de zijde van het stadsbestuur een publicatie, die aan iedereen de vrijheid gaf, om van hetgeen van het St. Elisabethsklooster was blijven staan, dat weg te halen wat men kon gebruiken: 'dat een yegelycke, die ’t gelyeven zal, zullen moegen de overgeblevenen mueren van ‘t cloester van Rugge buyten de Zuytpoorte mitten eersten affbreken ende de steenen ende materialen van den zelvigen mueren wechvoeren ende vor zyn eyghene behouden'.

Het Brielse stadsbestuur gaf zelf het voorbeeld. Ter reparatie van de Zuidpoort en het Leprooshuis liet het bestuur stenen en materialen weghalen bij het verwoeste klooster.

In de Brielse stadsrekening van 1574 staat genoteerd dat Gerrit Pieterszn. Coucketer werd uitbetaald voor het wegslepen van 1820 witte stenen van het klooster ten behoeve van reparaties aan de Zuidpoort. Na 1574 kwamen ook de inkomsten uit kloostergoederen van Rugge aan de stad Den Briel.

Uit de inkomsten der goederen werden vele personen bedacht, onder meer na 1600 Rochus Meeuszn., de beroemde Brielse stadstimmerman, die in 1572 na het doorhakken van de Nieuwlandse sluis de Spaanse soldaten op de vlucht deed slaan. Hij ontving sedert 1600 uit de opbrengsten van de voormalige kloostergoederen een jaarlijkse uitkering van 270 ponden.

Ook ondersteunde de stad met deze gelden studenten, predikanten, het weeshuis,

het pesthuis en de stadsbeiaardier.

De rechtse panden zullen vermoedelijk onderdeel  geweest zijn van het klooster.

Na 1572 was er geen plaats meer voor kloosters in Den Briel.